月份牌的诞生源于近代中国门户洞开后外商致力于洋货倾销的广告宣传。洋商们起初企望以西洋画片推销其产品，然而收效甚微，于是便改用符合中国传统审美趣味、类似于年画的形式，突出民俗内容，如“八仙上寿”、“沪景开彩图”等。在画面适当的位置标有商品、商号与商标，并配以中西对照的年历或西式月历（由此产生“月份牌”这一称谓），赠送给顾客。这种形式新颖、寓意吉祥的月份牌一经诞生，其独特的艺术表现手法与别具的韵味便赢得人们的喜爱，于是精明的中外商家趋之若骛，乐此不疲。
20、30年代的旗袍时装美女，开创了月份牌画的鼎盛时代，因而月份牌又俗称“美女月份牌”。20年代初，社会风气开化，有关女性的传统观念得到了更新，女性形象在月份牌中明显增多，并突破了女性消费品领域。时髦美女在报纸广告等其他新闻媒介也频频亮相，成了社会的一种象征。在多变的社会时尚之中，美女形象却是永恒的主题。20年代未，身穿倒大袖旗袍的清纯女学生，可说是时髦中的佼佼者。30年代月份牌创作盛期，当时的电影红星如胡蝶、阮玲玉、黎灼灼等都被作为模特走入月份牌画中。全新包装的时装美女，使看惯《点石斋画报》“海上百艳图”中都市仕女的平常百姓，为之耳目一新。月份牌中的美女是第二代都市女性的时髦代表。她们穿最流行的时装；用最新潮的物品：电话、电炉、钢琴、话筒、唱片……；有最时髦的消遣：打高尔夫球、抽烟、骑马、游泳、航空……。都市摩登女郎为月份牌与旗袍找到了彼此共同表达的形式，因而旗袍与月份牌得以走着流行的一致步伐，使月份牌中的旗袍总是当令新装。
有趣的是，月份牌原是以宣传、推销商品为要旨，但从它面世以来，占据主要画面的不是商品本身，而是人物或其他风景名胜（极少量）。作为主角的商品只被处理在边框等不大显眼的地方，退居从属地位。早期的月份牌，其中人物与所宣传的商品可能全不相关，月份牌画家们考虑得更周到的是画中美女——如何使她们更加美丽动人。直至月份牌盛行的中后期，才出现较为明显以画中人直接传达的商品信息，如当时的名品“阴丹士林色布”、南洋兄弟烟草有限公司的香烟等，但人物动作仍颇为微妙。因而月份牌对美女与时装的表达获得了比其他商品广告更自由的形式。以今天的眼光看来，月份牌似乎更像是发布流行时装的精美时装招贴画，画中的美女与时装比商品更醒目、更让人一眼难忘。30年代月份牌中美女时装造型已无定式，旗袍、裙装、长裤、泳衣都广泛应用，但从审美效果看，旗袍最能显露女性线条、秀美的身段，同时又富有端庄典雅的淑女风范。月份牌画的各类时装中也以旗袍数量为最多，它记录了旗袍流行变化的主要进程。
在月份牌画家中赢得“半壁江山”称誉的杭稚英先生，创作过大量旗袍美女。他笔下的广生行“双妹”旗袍姐妹亭亭玉立，娇嫩欲滴。烫发、短袖旗袍衣长及地，都是30年代的时尚，时髦的装扮暗示出她们所使用的“双妹”化妆品也最时髦。消费与品味超前的时髦女郎，无形中使商品获得了更高的可信度。其他月份牌画家如郑曼陀、金梅生、关惠农、关祖谋、倪耕野等都有不少旗袍美女佳作。其中郑曼陀首创的擦笔水彩画法，更成为月份牌画坛的经典技法：不特别强调明暗调子，只用炭精擦出淡淡的素描关系，再敷之于水彩，使画中美女面容白里透红，光洁细腻而滋润。月份牌画中人物比例有所夸张，类似今天时装画的某些表现技法，多用八头身、八头半身与九头身，使旗袍女郎更显得长身玉立，姿秀不凡。画家经过艺术想象的加工，运用独特的表现技法，塑造出审美中理想的身材容貌与衣着效果由于综合了多种美的因素，月份牌中美女身上旗袍的穿着效果达到了一种至善至美的境界。在月份牌发祥地上海，其美女月份牌素有甜、糯、嗲、嫩之标榜。月份牌中的美女，可谓代表了当时社会审美的整体趋向与追求，成为社会的理想形象。
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